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情感博主祝君好（朱颜曼滋 饰）与在民政局工作的龚玺（任彬 饰），两个本该最懂“爱”的人，却在520这天领了离婚证。面对毁不掉的婚纱照和分不清的牵绊，两人一拍即合，决定开启一段“非传统”的高效关系——互给对方介绍对象！然而相亲局逐渐失控，龚玺重逢了自己曾经的相亲对象纪小舒（赵小棠 饰），祝君好则遇上了前任向涵（王天放 饰），还有“八离世家”的霸总和“懂王”附体的弟弟。这对“离婚搭子”在互坑与互助之间，开始重新审视自己的亲密关系，也意外踏上了一段关于“爱”的二次探索。

 喜剧演员艾维·辛格（伍迪·艾伦 Woody Allen 饰）是这样一个人：非常介意自己的犹太人的出身；自认为有童年阴影，看了十六年心理医生没见好转却一直付钱看；有点阿Q精神，但对人生却充满消极；喜欢一直讲无聊的笑话。正因为自身的神经质特质，艾维经历了两次失败的婚姻。艾维 遇到了安妮（黛安·基顿 Diane Keaton 饰）――一直梦想成为歌星的女孩，两人渐渐堕入爱河。安妮在艾维的帮助下歌唱技巧迅速提高，但她的父母却反对她与艾维来往。安妮得到了唱片商托尼的注意，获邀前往好莱坞灌录唱片，艾维跟着前往了好莱坞向安妮求婚。

　　智雄（宋仲基 饰）大学毕业后便整日游手好闲。某天他认识了从对面天台跳过来捡瓶子的怪女人红实（韩艺瑟 饰）。守财如命的红实盯上了智雄住所的搬迁费，她暗中找到智雄的房东，把租房合同改到自己名下，令智雄无家可归。看到对方依旧乐观的样子，受到触动的红实承诺帮助他在短期内攒到巨款。毫不知情的智雄对红实的“善心之举”怀抱感激。他开始学习无条件听从红实的命令，但是时常暴露的败家本性又总会惹恼红实。　　红实虽然异常吝啬，内心深处却也有着女人的梦想。她把辛苦攒到的钱交给意中人（李相烨 饰）托管，期望有一天能成为配得上对方的好女人。却不料一日意中人与情人携款逃跑，令红实深受打击。而智雄也终于得知当初无家可归的内幕，感到被利用的他是否会原谅红实？

90年代的哈城，刚刑满释放的徐铁（包贝尔 饰）偶遇装哑的舞女百灵（张梦露 饰），两人也在几次偶遇和深夜相伴中渐生情愫。直到除夕夜的温暖，让他们相互靠近，却又因现实隔阂，家人误解而屡屡拉扯。百灵为父还债的秘密账本，让徐铁读懂了她的苦衷，雷力的迫害更是将两人推向绝境，徐铁以命相搏救出被囚的百灵，终赢来家人祝福。这对孤独灵魂，在世俗重压下，以真爱焐热了彼此的人生。